Stéroïde : définition illustrée avec explications
Dans les stéroïdes, cette structure de base est modifiée par l’addition de divers groupes fonctionnels, tels que des chaînes carbonyle et des chaînes hydroxyle (hydrophiles) ou hydrocarbonées (hydrophobes). Les stéroïdes varient selon les groupes fonctionnels attachés à ce noyau à quatre anneaux et selon l’état d’oxydation des anneaux. Les stérols sont des formes de stéroïdes avec un groupe hydroxyle en position trois et un squelette dérivé du cholestane. Son nom systématique étant l’acide 3a,7a,12a,trihydroxy,5b-cholane-24-oïque.
- Les cycles A et B sont accolés de
manière cis (on dit 5b);
Les cycles B et C ainsi que C et D
sont accolés de manière trans. - L’ensemble de ces squelettes
dérivant du gonane 17 carbones ; c’est la forme du noyau stérane représentée
ci-dessous, compte-tenu des articulations cis-trans des cycles. - Les stéroïdes constituent une famille d’hydrocarbures polycycliques.
- Pour la substance améliorant la performance, voir stéroïdes anabolisants.
- Les stérols sont des formes de stéroïdes avec un groupe hydroxyle en position trois et un squelette dérivé du cholestane.
Les hormones stéroïdes sont sécrétées par les glandes endocrines, parfois en tant qu’anabolisants. Les stéroïdes constituent une famille d’hydrocarbures polycycliques. La conversion du lanostérol en
cholestérol implique le départ de 3 groupes méthyl en position 4,4,14 par
oxydation en CO2, le glissement de la double liaison C8-C9
vers C5-C6 ainsi que la réduction de la double liaison C24-C25. L’ensemble de ces squelettes
dérivant du gonane 17 carbones ; c’est la forme du noyau stérane représentée
ci-dessous, compte-tenu des articulations cis-trans des cycles.
Stéroïde : définition
Des exemples de stéroïdes sont les graisses alimentaires stéroliques du cholestérol, le hormones sexuelles oestradiol (oestrogène) et la testostérone et l’anti-inflammatoire dexaméthasone ou la cortisone. Un substituant situé au dessus stéroïdes en ligne du
plan est dit orienté en β et indiqué par une liaison en trait plein dans
une représentation plane des cycles. Par contre, un substituant placé en
dessous du plan est dit orienté en a et indiqué par une liaison en tirets pointillés.
- Dans les stéroïdes, cette structure de base est modifiée par l’addition de divers groupes fonctionnels, tels que des chaînes carbonyle et des chaînes hydroxyle (hydrophiles) ou hydrocarbonées (hydrophobes).
- Dans le cholestérol le OH en 3 est
en b (on dit que c’est un composé 3b-OH), les H en 9 et 14 sont en a, le H en 8 est en b. - Un stéroïde désigne une substance dérivée d’un stérol, un type de composé organique qui contient une disposition caractéristique de quatre anneaux cycloalcanes qui sont reliés les uns aux autres.
- L’articulation des cycles montre
qu’on peut considérer un plan moyen pour la structure de la molécule de
cholestérol (il en sera de même, en principe, pour les autres stéroïdes).
Dans le cholestérol le OH en 3 est
en b (on dit que c’est un composé 3b-OH), les H en 9 et 14 sont en a, le H en 8 est en b. Habituellement, les groupes méthyle sont présents au niveau des carbones C-10 et C-13; un groupe alkyle à chaîne latérale à carbone C-17 peut également être présent. Pour la substance améliorant la performance, voir stéroïdes anabolisants.
Stéroïde : définition
Les cycles A et B sont accolés de
manière cis (on dit 5b);
Les cycles B et C ainsi que C et D
sont accolés de manière trans. L’articulation des cycles montre
qu’on peut considérer un plan moyen pour la structure de la molécule de
cholestérol (il en sera de même, en principe, pour les autres stéroïdes). Par
convention, la molécule est vue le méthyle CH3 en18 lié à C13 et le
méthyle CH3 en19 lié à C 10 placés au dessus du plan. Un stéroïde désigne une substance dérivée d’un stérol, un type de composé organique qui contient une disposition caractéristique de quatre anneaux cycloalcanes qui sont reliés les uns aux autres.
L’enzyme
intervenu dans ces réactions est le farnésyl-pyrophosphate synthétase.